愚堂是日本后陽成天皇時代的國師。德高望重，倍受尊崇的他性喜云游四方，沿門托缽，毫無自恃為國師的驕奢之氣。
某日，他由京都前往江戶，經過一個小村莊。時值黃昏又遇大雨，全身淋得濕透，腳上的草鞋也破爛不堪。他在村旁的一戶農家前發現有四、五雙草鞋掛在窗口，決定買一雙以便替換。
賣草鞋給他的婦人看他身上濕得厲害，天色又以晚，就請他在家中過夜。婦人的家中有老母和幾個小孩，個個面有憂色，家中氣氛低沉。愚堂禪師加以詢問后得知這家的男主人是個賭徒，賭贏了就酗酒罵人。賭輸了便四處借錢，又經常夜不歸宿，使家中的生活陷入愁云慘霧之中。
愚堂決定幫助他們，他拿錢請婦人去買些酒菜，然后請他們都去休息。自己則在堂前打坐，等候遲遲不歸的男主人。直到深夜，酒氣沖天的男主人才東倒西歪的闖回家門，一回來又要吃要喝，吵鬧不已，愚堂請他喝酒吃菜并說：“承你太太好心留我避雨過夜，所以買些酒菜作為回報，請慢慢享用。”男主人毫不客氣的吃喝一番后，爛醉如泥，倒頭便睡，愚堂則在一旁打坐到天明。
醒來后已經將前夜之事忘得一干二凈的男主人見到愚堂才請問他是誰，知道他竟是國師愚堂時不禁慚愧非常，連忙向愚堂道歉。愚堂微微的一笑說：“世事無常，人生苦短，你若長此以往，不但會一事無成，還會拖累家人。”這位男主人聽了如夢初醒，恍然大悟，感激之余堅持要送禪師一程，送了三里后，禪師請他回去，他又要求再送五里，然后又送了十里，最后當愚堂再度請他留步時，他下了畢生最大的決心宣布道：“我不回去了，我要追隨你一輩子。”
這個一去不返的浪子便是愚堂的衣缽傳人——無難禪師。
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